北京时间2月1日凌晨4：15（欧洲中部时间1月31日晚21：15），意大利杯进行了半决赛第二回合的一场比赛。AC米兰客场1-3负于罗马，从而以总比分3-5惨遭淘汰。第8分钟小曼奇尼射空门得手，6分钟后吉拉迪诺扳平，第23分钟佩罗塔再度将比分超出；下半场第1分钟皮萨罗远射破网，随后托蒂点球被迪达扑出，帕努奇射中门框。

　　在双方首回合比赛中AC米兰主场2-2被罗马队逼平，赛后安切洛蒂明确表示“我们只有30％的晋级希望”，即便如此，他仍然排出了一个包括绝大多数主力的阵容：后防线上博内拉、科斯塔库塔坐镇中路，扬库罗夫斯基、西米奇分居左右；中场依旧由皮尔洛领衔，老将卡福意外的出现在加图索平常打的右中场位置上，安布罗西尼顶替布罗基；卡卡、西多夫出任双前腰，吉拉迪诺一人突前。罗马方面，斯帕莱蒂以主力阵容出战，库尔奇、费拉里分别替下多尼、梅克斯。

　　第3分钟罗马前场策动攻势，托蒂在左前场得球后直塞，托内托突入禁区后左脚小角度凌空怒射击中边网；第8分钟罗马队取得领先，当时皮萨罗弧顶处直塞，迪达出击试图扑救，不想科斯塔库塔高速回防过程中飞铲，导致迪达未能碰到皮球，小曼奇尼闪电般杀到门前，就在皮球即将飞出底线之际小角度将球送入网内，1-0！第10分钟皮尔洛开出右侧角球，安布罗西尼在点球点附近头球攻门，库尔奇飞身将球托出底线。

　　第13分钟卡福右路斜吊禁区，卡卡的头球攻门软弱无力，库尔奇轻松将球没收；第16分钟托蒂在距离球门25米开外的直接任意球攻门滑门而过；第18分钟AC米兰将比分扳平，当时扬库罗夫斯基左路得球后果断内切，捷克国脚在禁区前沿直塞，吉拉迪诺在左肋部得球后右脚撩射得手，1-1！失球后罗马后防稍显凌乱，AC米兰连续获得传中球机会，吉拉迪诺接皮尔洛的右侧角球后头球攻门高出横梁。

　　第23分钟罗马队再度将比分超出，当时帕努奇将球吊入禁区，科斯塔库塔造越位失误，托蒂在小禁区内将球卸下后转身打门，迪达用脚将球挡到远端，佩罗塔及时跟上补射空门得手，2-1！第29分钟卡卡在距离球门25米开外右脚远射，库尔奇倒地将球挡出；第33分钟齐沃直接任意球攻门飞出偏出球门左上角；2分钟后卡福外围远射高出横梁。

　　第37分钟客队连续获得进攻机会，卡福右路得球后小角度凌空抽射打高；第41分钟佩罗塔左路杀入禁区后倒地，当值主裁判拒绝判罚点球；随后皮尔洛在与齐沃的拼抢中同样摔倒在禁区内，主裁依旧视而不见；1分钟后皮尔洛直接任意球攻门正中库尔奇下怀；补时第1分钟佩罗塔远射被迪达倒地没收；紧接着扬库罗夫斯基左路传中，吉拉迪诺回头望月偏出远门柱。上半场结束，罗马暂时以2-1领先。

　　易地再战，安切洛蒂用奥多替下了失误频频的科斯塔库塔，西米奇转战中后卫。罗马队第一次进攻就攻破了迪达的城池：第46分钟托蒂和皮萨罗在前场左侧连续配合，智利中场在距离球门25米开外觅得良机，他的远射直接飞进了球门远角，迪达鞭长莫及，3-1！3分钟后德罗西远射被迪达飞身捅出底线；第59分钟扬库罗夫斯基22米处远射，库尔奇将险情化解；随后安切洛蒂用加图索替下了皮尔洛。

　　第62分钟托内托因伤倒地，卡福并未将球踢出界外终止比赛，这引起了奥林匹克球场的一片嘘声；2分钟后罗马左中场长传转移，小曼奇尼禁区内轻巧将球卸下，卡福在底线附近从背后将同胞凶狠铲倒，主裁判果断判罚点球，托蒂操刀主罚，可惜他踢出的点球被迪达一个侧扑挡出！第66分钟扬库罗夫斯基远射紧贴右立柱飞出底线，随后安切洛蒂用因扎吉替下安布罗西尼放手一搏。

　　第68分钟罗马后防出现失误，卡福在小禁区角上的右脚打门滑门而出；紧接着皮萨罗为小曼奇尼送出妙传，可惜巴西边锋未能将球控制好；第72分钟西多夫直接任意球攻门，库尔奇精彩将球扑出；第77分钟托内托左路传中，帕努奇后点返身凌空打门，皮球击中门框后弹出，AC米兰再次逃过一劫！

　　第82分钟塔代伊禁区前沿的远射偏出目标；第86、88分钟威廉松两记远射滑门而出。在随后的比赛中双方随互有攻势，但未能再度改写比分。最终AC米兰客场1-3负于罗马，以总比分3-5被淘汰出局，而罗马则晋级意大利杯决赛，他们将面对国际米兰与桑普多利亚之间的胜者。

　　双方出场阵容：

　　罗马（4-2-3-1）：库尔奇；帕努奇，费拉里（79'卡塞蒂），齐沃，托内托；皮萨罗，德罗西；小曼奇尼（85'威廉松），塔代伊，佩罗塔（89'法蒂）；托蒂

　　AC米兰（4-3-2-1）：迪达；西米奇，博内拉，科斯塔库塔（46'奥多），扬库罗夫斯基；卡福，皮尔洛（60'加图索），安布罗西尼（67'因扎吉）；西多夫，卡卡；吉拉迪诺